Obi-Wan falló como maestro jedi a Anakin
A lo largo de Star Wars, muchos factores impulsaron el descenso de Anakin al Lado Oscuro, pero su apego a Padme fue la causa principal. El Jedi sabía los problemas que el apego podía causarle, por lo que Anakin mantuvo su relación en secreto para todos, incluido su maestro. Sin embargo, está muy implícito que Obi-Wan sabía sobre su matrimonio oculto, lo que hace que uno se pregunte por qué no confrontó a Anakin al respecto.
Obi-Wan notó por primera vez los sentimientos de Anakin por Padme durante la apertura de Star Wars: Attack of the Clones. Anakin está nervioso y sudando justo antes de conocerla, y ya muestra más emoción de la que se espera que tengan los Jedi. Incluso quiere desesperadamente salvar a Padme durante la Batalla de Geonosis, hasta el punto en que Obi-Wan tiene que evitar que abandone la persecución del Conde Dooku.
A lo largo de Star Wars: The Clone Wars, Anakin y Padme hicieron un buen trabajo al ocultar su matrimonio, pero los más cercanos a Anakin aún tenían sospechas. Durante la temporada final, incluso se revela que el Capitán Rex lo sabía todo y ayudó a Anakin a permanecer oculto mientras llamaba a Padme. Finalmente, durante Star Wars: La venganza de los Sith, Obi-Wan se dirige directamente a Padme después de enterarse del giro de Anakin hacia el Lado Oscuro. Inmediatamente puede adivinar que ella está embarazada del hijo de Anakin y finalmente obtiene la confirmación de la relación. Pero para entonces, es demasiado tarde, ya que Obi-Wan perdió por completo la oportunidad de sentarse y hablar con Anakin sobre su secreto.
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Con las relaciones prohibidas por la Orden Jedi, Obi-Wan sabía que Anakin se metería en problemas si el Consejo se enteraba, por lo que no quería hablar de ello en voz alta. Desafortunadamente, eso solo animó a Anakin a mantener su secreto y, al hacerlo, comenzó a sentir que los Jedi no eran personas en las que pudiera confiar. Pero lo que Anakin realmente necesitaba era a alguien en la Orden Jedi que pudiera ayudarlo a calmarse después de que comenzó a tener visiones de Padmé muriendo.
Obi-Wan podría haber entendido el apego de Anakin, ya que The Clone Wars reveló que incluso él alguna vez tuvo una relación. Antes de Star Wars: The Phantom Menace, un joven Obi-Wan y Qui-Gon Jinn fueron enviados a una misión a Mandalore. Durante este tiempo, Obi-Wan se acercó a Satine Kryze, una duquesa que finalmente se convirtió en la líder de Mandalore. En última instancia, sabía que tenía que elegir a Satine o al Jedi, por lo que finalmente la dejó. Pero al reunirse años más tarde, Obi-Wan explicó que, si ella se lo hubiera pedido, habría abandonado la Orden por ella. Anakin incluso dedujo que los dos tenían una historia, pero una vez más, Obi-Wan se negó a hablar de eso. Habría sido el momento perfecto para que Obi-Wan explicara el problema de que los Jedi tienen una relación, pero su renuencia a hablar sobre problemas personales se interpuso en el camino.
Los Jedi tuvieron muchos defectos durante la era de la precuela, y todos llevaron a Anakin a desconfiar de ellos. Incluso Obi-Wan, que era uno de los Maestros Jedi más ideales, no pudo enfrentarse a los problemas emocionales de Anakin, sino que optó por esconderlos debajo de la alfombra. Si Obi-Wan hubiera sido más abierto con Anakin sobre su relación, el joven Jedi habría confiado más en sus enseñanzas y Anakin no habría sentido la necesidad de recurrir a Palpatine, quien era la única persona que lo escucharía.
